Two　zinc　phthalocyanines,　tetra-α-[4-(4-acetyl　piperazine)　phenoxy]　phthalocyaninato　zinc　(C80H72N16　O　8Zn)　(1)　and　tetra-β-[4-(4-acetyl　piperazine)　phenoxy]　phthalocyaninato　zinc　(C80H72N16O　8Zn)　(2),　have　been　synthesised　and　characterised　with　1H　NMR,　MS,　IR　and　elemental　analysis.　The　electronic　absorption　spectra　of　two　complexes　in　common　organic　solvents　(N,N-dimethyl　formamide,　tetrahydrofuran,　n-octanol)　were　typical　for　nonaggregated　phthalocyanines,　showing　a　Q　band　at　693-698　nm　for　1　and　681-682　nm　for　2.　This　indicates　that　the　Q　band　of　zinc　phthalocyanine　with　the　substituted　groups　located　in　the　α　position　is　largely　red　shifted　than　that　in　the　β　position.　The　spectral　features　of　complexes　1　and　2　in　aqueous　media　suggest　the　α-substituted　groups　are　more　effective　than　β-substituted　groups　to　hinder　the　aggregation　of　phthalocyanine　molecule.　The　interactions　between　two　complexes　with　serum　albumin　and　transferrin　(BSA,　HSA　and　apoTf)　were　investigated　by　absorption　and　fluorescence　spectroscopy.　The　binding　constants　were　found　to　be　(1-20)　×　105　mol-1·L.　By　comparison,　β-substituted　2　had　stronger　combining　ability　with　albumin　than　that　of　α-substituted　I.　The　non-covalent　conjugates　(1-BSA,　2-BSA,　1-HSA,　1-apoTf　and　1-FeTf)　with　the　molar　ratio　of　about　1:1　have　also　been　prepared.　The　photodynamic　activities　of　two　complexes　and　their　bioconjugates　against　MCF-7　mammary　tumor　cells　were　examined.　The　result　shows　that　the　photocytotoxicities　of　conjugates　are　higher　than　that　of　complexes　1-2　and　follows　the　order　1-BSA　>　1-FeTf　>　1-HSA,　1-apoTf　>　2-BSA　>　1　>　2.