We　report　herein　diverse　functionalization　of　tetrahydro-beta-carbolines　(TH　beta　Cs)　or　tetrahydro-gamma-carbolines　(TH　gamma　Cs)　via　oxidative　coupling　rearrangement.　The　treatment　of　TH　beta　Cs　or　TH.Cs　with　t-BuOOH　(TBHP)　afforded　3-peroxyindolenines,　followed　by　HCl　catalyzed　indolation　to　form　unexpected　2-indolyl-3-peroxyindolenines.　Further　rearrangement　of　these　peroxides　allows　for　rapid　access　to　a　skeletally　diverse　chemical　library　in　good　to　excellent　yields.